化学合成：吡啶骨架编辑的新策略

在化学领域，所谓的骨架编辑被视为一种适合通过交换单个原子来精确改变环形结构的方法。明斯特大学有机化学研究所 Armido Studer 教授领导的研究小组现已推出一种新策略，用于转化吡啶中的碳氮原子对，吡啶是一种经常用作合成构件的环状化合物——转化为碳-碳原子对。该方法在寻找通常基于此类分子环的新药物和材料方面具有潜力。

虽然环结构在所谓的环的外围功能化中保持完整(例如涉及原子团的连接)，但骨架编辑需要断裂碳原子之间或碳原子与环内另一个原子之间的牢固键。戒指。

“在有机合成中，”阿米多·斯图德说，“这被认为特别具有挑战性——我们可以将其想象成一种外科手术。” 到目前为止，还没有已知的合成策略可用于通过骨架编辑来交换复杂的吡啶。

在这种新方法中，该团队生产了带有精确连接到特定位置的官能团的苯和萘。

官能团是对化合物的性能起决定性作用的原子团。

“我们使用的吡啶本质上是惰性的，因此很难对其进行修饰，”博士后程强博士解释道。

“我们首先必须改变它们的特定键合结构——进行所谓的脱芳构化——以获得活性更高的中间体。随后的环加成和重新芳构化过程最终导致骨架编辑化合物的形成。”

Armido Studer 团队的博士生 Debkanta Bhattacharya 补充道：“现在，通过使用所谓的一锅法，我们可以将具有综合价值和医学意义的官能团引入到环上的特定位置。” 化学家用一锅反应来描述一种合成，其中所需的试剂在单个容器中相互反应。有机化学研究所的Christian Mück-Lichtenfeld博士对该反应序列的机理进行了理论分析。

来源: Materials provided by University of Münster.
注明: Content may be edited for style and length. Journal Reference: Qiang Cheng, Debkanta Bhattacharya, Malte Haring, Hui Cao, Christian Mück-Lichtenfeld, Armido Studer. Skeletal editing of pyridines through atom-pair swap from CN to CC. Nature Chemistry, 2024; DOI: 10.1038/s41557-023-01428-2